Ο Σταύρος Μπακολιάς γεννήθηκε και μεγάλωσε στην Καλαμάτα με καταγωγή από την Μάνη και τα Ιωάννινα. Από το 1986 έζησε στην Ηγουμενίτσα, δούλεψε στην Ventouris Ferries και ακολούθως στην Minoan Lines. Το 1999 ίδρυσε την δική του εταιρία Euroline Shipping & Cargo L.T.D ως broker φορτηγών για όλες τις ναυτιλιακές εταιρίες. Το 2006 έγινε εμπορικός αντιπρόσωπος/ναυτιλιακός πράκτορας της ANEK Lines στην Ηγουμενίτσα. Σύντομα, έγινε το πρόσωπο-κλειδί της εταιρίας για το λιμάνι της Πάτρας. Τέλος το 2015 ανέλαβε την ναυτιλιακή πρακτόρευση για την εταιρίας ΛΑΝΕ sea lines για το λιμάνι της Καλαμάτας, ενώ είναι ο κεντρικός εμπορικός αντιπρόσωπος της HELLENIC Sea Ways για την περιοχή της Ηπείρου.